私の使っているメーラはSMTP over SSLに対応していません.
が,私の通っている大学のメールサーバは,生のSMTPを受け付けてくれません.
Outlookは怖くて使えない,ThunderBirdは反応が鈍くて使えない.
そんな時に,stunnelを使うとSSL非対応のソフトをSSL対応にする事ができます.

Windowsにインストール

stunnelのサイトからWindows用バイナリのインストーラを落としてくれば簡単に使えます.

設定(クライアント)

今回やりたい事は,
メーラ ====SMTP===> (トンネル) =====SSL====> メールサーバ
なので,トンネルはSSLクライアントとして動作させます.
stunnel.conf(Windowsなら,スタートメニューから編集もできます)を開いて

; 動かなかった時にログを読むため
debug = 7
output = stunnel.log

; SSLクライアントとして動かす
client = yes

[smtps]
accept  = localhost:25
connect = mail.hogehoge.ac.jp:465

[pop3s]
accept  = localhost:110
connect = mail.hogehoge.ac.jp:995

のようにします(mail.hogehoge.ac.jpはあなたの繋ぎたいメールサーバのホスト).
複数のサーバに接続したい場合は,待ち受けポートを変えて複数の設定を書けばOKです.
設定を終えたらstunnelを動かしてください.

メーラの設定

メーラの接続先の設定を,localhostにして下さい.
メーラがstunnelにつなぎ,stunnelがSSLを通してメールサーバに繋いでくれます.