私の使っているメーラはSMTP over SSLに対応していません．
が，私の通っている大学のメールサーバは,生のSMTPを受け付けてくれません．
Outlookは怖くて使えない，ThunderBirdは反応が鈍くて使えない．
そんな時に，stunnelを使うとSSL非対応のソフトをSSL対応にする事ができます．
Windowsにインストール †
stunnelのサイトからWindows用バイナリのインストーラを落としてくれば簡単に使えます．
設定(クライアント) †
今回やりたい事は，
メーラ ====SMTP===> (トンネル) =====SSL====> メールサーバ
なので，トンネルはSSLクライアントとして動作させます．
stunnel.conf(Windowsなら，スタートメニューから編集もできます)を開いて
; 動かなかった時にログを読むため debug = 7 output = stunnel.log ; SSLクライアントとして動かす client = yes [smtps] accept = localhost:25 connect = mail.hogehoge.ac.jp:465 [pop3s] accept = localhost:110 connect = mail.hogehoge.ac.jp:995
のようにします(mail.hogehoge.ac.jpはあなたの繋ぎたいメールサーバのホスト).
複数のサーバに接続したい場合は，待ち受けポートを変えて複数の設定を書けばOKです．
設定を終えたらstunnelを動かしてください．
メーラの設定 †
メーラの接続先の設定を，localhostにして下さい．
メーラがstunnelにつなぎ，stunnelがSSLを通してメールサーバに繋いでくれます．
